Desde o século XVI que a Terceira se constituiu como um centro atlântico de confluência de rotas comerciais de modo que ao porto de Angra chegavam mercadorias não só de paragens distantes como, também, das ilhas próximas.
Animada por muitas oficinas de ferreiros, serralheiros, carpinteiro, sapateiros e pedreiros, Gaspar Frutuoso enalteceu a cidade dessa época porque nela “todas as coisas necessárias há em muita abundância e se vendem pelas portas, e andam vendendo por toda a cidade, ao costume de Lisboa, excepto vinho e azeite, que somente se vende nas tavernas, e a carne nos açougues, com que fica parecendo, e é, uma Lisboa pequena”.
Venda ambulante, oficinas/loja de diferentes artífices e grandes armazéns de sobrado dos mercadores ligados à importação e exportação concentravam-se nas ruas centrais da cidade e mais perto do cais garantindo o abastecimento urbano, mas também as necessidades das zonas rurais da ilha e o escoamento das suas produções.
A ocupação comercial da baixa da cidade manteve-se até ao século XIX, quando o fim da guerra civil, o regresso de emigrantes brasileiros enriquecidos e o próprio desenvolvimento comercial e urbano, dão lugar à abertura de novos espaços comerciais com tipologias mais especializadas e que se espalharam por uma mancha mais alargada da cidade: os botequins, cafés e pastelarias a caminho do Páteo da Alfândega, enquanto os restaurantes, tascas e casas de pasto preferiam as proximidades do porto e as ruas de Sº Espírito ou dos Canos Verdes; correeiros nas ruas da Palha e da Rosa; galocheiros, oleiros e salsicharias nas ruas da Guarita e do Galo, lojas de ferragens e de fazendas onde houvesse marçanos com vontade de se tornarem patrões.
Os grandes armazéns lisboetas, como os Armazéns do Chiado, tiveram sucursais em Angra, mas os comerciantes locais apostavam, sobretudo, em serem representantes de fabricantes e produtores nacionais e estrangeiros cujos produtos divulgavam na publicidade que faziam das respetivas lojas, e que também faziam chegar aos comerciantes da Praia da Vitória, semanalmente abastecidos por um carroção que fazia o trajeto. Na Praia da Vitória a rua onde se concentra, ainda hoje, o comércio, é a Rua de Jesus, rua que ladeava o convento do mesmo nome e que se rasgou desde a praça até ao largo que marcava o fim da vila e onde ficava, também, um dos seus portões. Aqui, o desenvolvimento comercial foi-se alterando muito mais lentamente, e o marco decisivo foi a instalação da Base Aérea, em 1941.
De qualquer forma, a atividade comercial, quer dos centros urbanos, quer das freguesias rurais desempenhou papel fundamental na transformação da ilha, não só garantindo a sustentabilidade e o abastecimento das populações, mas pela vertente de promoção do lazer e da sociabilidade que desempenhou, pela revitalização e dinamização de áreas que, por diversos motivos, foram sendo abandonadas e que, por essa via, acabaram por ser requalificadas, seguras e atrativas para novos moradores.
